化學(xué)合成多肽中主要問(wèn)題 
　　消旋及其反應(yīng)機(jī)理 

      多肽合(化學(xué)合成多肽)成過(guò)程中，部分氨基酸在活化的過(guò)程中會(huì)導(dǎo)致不同程度的消旋，特別容易消旋的氨基酸有：Cys，His，Phe，當(dāng)然這些消旋化還和溶劑，溫度以及合成中的有機(jī)堿等因素有關(guān)。對(duì)于這些氨基酸，可以通過(guò)采用高效縮合試劑，減少反應(yīng)時(shí)間，可以減少消旋的比例，一般條件選擇適當(dāng)，消旋化都可以控制在5%以內(nèi)。

二酮哌嗪（DKP）反應(yīng) 

      DKP副反應(yīng)出現(xiàn)在FMOC-Wang樹(shù)脂合成過(guò)程中，(化學(xué)合成多肽)主要出現(xiàn)在**個(gè)氨基酸為Pro的時(shí)候，當(dāng)**個(gè)氨基酸脫FMOC的時(shí)候，α-氨基被游離出來(lái)之后，立即對(duì)Wang樹(shù)脂的芐酯鍵進(jìn)行分子內(nèi)胺解，生成六元環(huán)二酮哌嗪衍生物，同時(shí)從Wang樹(shù)脂上釋放出來(lái)，導(dǎo)致反應(yīng)終止。該反應(yīng)非常迅速，文獻(xiàn)報(bào)道采用50%Pip/DMF，脫1min，4min的條件，但是我們實(shí)驗(yàn)證明在多數(shù)情況下，即使是1min左右反應(yīng)就超過(guò)了20%。因此一般在末端**個(gè)氨基酸為Pro的時(shí)候，建議采用2-Cl-Trt樹(shù)脂合成，由于該樹(shù)脂巨大的空間阻力，可以完全消除該副反應(yīng)。這個(gè)副反應(yīng)在BOC策略合成過(guò)程中，卻可以完全避免，因?yàn)锽OC在使用TFA脫除后，使氨基以TFA鹽的形式存在，從而失去了親核性，不能進(jìn)攻芐酯鍵。 

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